男生愿意陪女生发愁，说明他至少愿意关心她、花时间回应她，但这件事本身不能直接证明他喜欢她。要判断是不是恋爱层面的好感，关键看他是否持续主动、是否对她格外上心，以及两人的相处是否从安慰倾诉延伸到日常互动和明确表达。
先看他怎样陪，而不只看他有没有出现
有分量的陪伴通常不是随口说一句“别想太多”，而是愿意听她把事情讲完，记得她担心的细节，也会在之后问一句“那件事后来怎么样了”。如果他会先了解她需要的是倾听还是一起想办法，再根据她的需要回应，说明这份关心比较具体。
比如，女生为工作或学业发愁时，他不急着评价她“想得太多”，而是陪她梳理最困扰的部分；谈话结束后，他还记得关键进展，并在合适的时候主动关心。这些行为能说明他重视她的感受。不过，重视和喜欢并非完全等同，也可能来自深厚友情、体贴性格或长期形成的照顾习惯。
哪些表现更能看出他可能有好感
如果他不仅在女生情绪低落时出现，平时也会主动分享生活、寻找相处机会，说明他希望建立的不只是“她有烦恼时才联系”的关系。特别是他会主动约她做具体的事，愿意为见面安排时间，也会自然地把之后的计划纳入两人的互动，这比一次安慰更能体现持续的兴趣。
还可以留意他的关心是否带有稳定性和针对性：他是否记得她在意的事，是否尊重她的选择，而不是只在自己方便时提供帮助；他是否愿意谈自己的感受，也愿意了解她的生活，而非把对话始终停留在解决问题上。多项表现长期同时出现，才更像是在发展亲密关系，但仍不能代替直接沟通。
也可能只是朋友关心，别把一次陪伴当成表白
有些人本来就擅长倾听，对朋友遇到烦恼都会耐心陪伴；也有人出于责任感、同事情谊或当时有空而提供帮助。如果他只在对方求助时回应，平时很少主动联系，也没有进一步了解彼此生活的意愿，那么更稳妥的判断是：他愿意帮忙，但恋爱心意还不明确。
反过来，陪伴时间长也不等于喜欢。若他忽冷忽热、只在深夜倾诉时靠近，或一边给予安慰一边要求女生回报亲密和承诺，就不应只凭“他陪过我”认定关系。判断时既看他的行动，也看这些行动是否让彼此感到舒服、平等。
想知道他的想法，可以温和地问清楚
如果女生也对他有好感，可以在情绪平稳时表达感谢，再把关系问题说得具体一些，例如：“你那天愿意听我说了很久，我很珍惜。你是把我当朋友关心，还是也想进一步了解我？”这类提问既承认了他的付出，也给双方留下坦诚回答的空间。
如果暂时不想确认关系，也可以先观察一段时间：在没有烦恼需要倾诉时，两人是否仍会主动交流、共同安排活动，并且都愿意投入时间。归根结底，男生陪女生发愁是一个值得留意的关心信号，却不是单独的爱情证明；持续行动、关系中的互相靠近和明确沟通，才能让答案更清楚。